La lunga lotta che in epoca medievale contrappose il comune cittadino alla nobiltà feudale delle campagne si risolse fra il Trecento e il Quattrocento a tutto vantaggio della città che, divenuta ormai centro della vita politico-istituzionale, condizionò a proprio favore i rapporti con la campagna. Firenze fra il XII e il XIV secolo aveva sottomesso il Valdarno e Arezzo e nei primissimi anni del Quattrocento riuscì a conquistare definitivamente anche i territori posti sulla sinistra dell'Arno o meglio detti di Valdambra. Nel riorganizzare il territorio sottomesso, la città guelfa mirò essenzialmente a stroncare ogni velleità di rinascita e ricomposizione delle grandi casate feudali, quali gli Ubertini, i Tarlati, i Guidi, i Bostoli, i sassoli ecc., e a gestire tutte le consistenti rendite agricole del Valdarno, della Valdambra e particolarmente della Valdichiana, in funzione dei bisogni della città.

Furono ridefiniti anche i mercati dove si sarebbero da lì in avanti smaltite le grasce, indicando in Montevarchi quello di riferimento per la Valdambra. Firenze mutò addirittura i percorsi della viabilità per meglio aderire a queste nuove riorganizzazioni.

Già dalla metà del XIV secolo, Firenze provvide a rafforzare militarmente i centri ormai sottomessi di Cennina, Civitella e Badia Agnano, al fine di garantirsi un corridoio sicuro nei necessari collegamenti con la Valdichiana, già allora importante zona di rifornimento di grano e biade in generale. Le podesterie istituite da Firenze in quest'area furono Civitella, Laterina e Bucine che comprendeva 23 popoli.

La proprietà fondiaria si rinnovò sulle spoglie dei grandi patrimoni feudali laici ormai alienati o confiscati dal governo cittadino e l'eccezionale sviluppo di gran parte delle forme di antropizzazione della campagna toscana crediamo sia stato possibile con il trasferimento di risorse economiche di possidenti cittadini maturate da reddito extragricolo. Le comunità del contado alla fine del Medioevo si trovarono inserite in un contesto, sempre di dipendenza politica ed economica, ma di orizzonti sociali e culturali più ampi. A partire dal XV secolo troviamo pertanto documentata una moltitudine di cittadini fiorentini, espressione della borghesia emergente (Canigiani, Calderini, Guiducci, Ricasoli e ancora Albizi, Catani, Tornaquinci e Ginori), proprietari di beni immobili nei castelli e nelle ville. Sembra di poter constatare una grande circolazione di uomini e capitali, quasi la voglia e l'opportunità da parte della borghesia fiorentina, di tuffarsi in investimenti in aree rese libere da vincoli e diritti feudali.

Nel Cinquecento si affermarono particolarmente le famiglie che già disponevano di un discreto patrimonio fondiario ormai meglio accorpato e che presentavano un qualche legame con la nostra zona, o per l'origine della casata o per la concomitanza di qualche interesse economico-istituzionale, come i Bartolini, i Ghezzi, i Ciaperoni, i Conti, i Tiburzi, i Toti, i Mattei, i Cini, i Tantucci-Pellegrini, i Corboli e i Serristori.

Serristori: nell'area dei Cinque comuni distrettuali di Valdambra e nella comunità del Bucine

Corboli: nei comuni di Badia Agnano, Capannole e Castiglion Alberti

Mannozzi: nel comune di Montelucci

Naldini e Ardimanni: da Figline: nel comune di Montelucci e Mongirato

Sati da Terranuova: nei comuni di Montalto, Montozzi, Bucine e Laterina

Bartolini da Montelungo: nei comuni di Montozzi, Pieve a Presciano e Castiglion Alberti

Mucini: nei comuni di Pieve a Presciano e Castiglion Alberti

Ghezzi: nei Comuni di Pieve a Presciano, Montalto, Montozzi e Cacciano

Danese (o Del Danese): nel comune di Pieve a Presciano

Guiducci: nei comuni di Pieve a Presciano e Castiglion Alberti

Ciaperoni: nei comuni di Perelli e San Pancrazio

Geri e Parri: nel comune di Pergine (il loro patrimonio passerà nel secolo successivo ai Sestini)

Manieri e Lunelli: nel comune di Laterina

Del Bianco: nei comuni di Laterina e Montozzi

Conti, Tiburzi e Segaloni: nel comune di Bucine

Pitti: nel comune di Levane

Catani da Montevarchi: nei comuni di Levane e Montalto

Fra Sei e Settecento si afferma inoltre una nuova nobiltà basata su criteri censuari. I nuovi nobili poterono "acquistare" cariche e privilegi benevolmetne elargiti dai granduchi. I titoli di cavaliere della Religione di Santo Stefano e di cavalieri di Malta furono molto ambiti e permisero ad alcune famiglie di gestire parte dei beni della Corona.

Un altro istituto adottato dalla politica granducale fu il ripristino dei feudi. Nell'alto Valdarno aretino ne conseguì l'istituzione dei marchesati del Borro, infeudato ad Alessandro Dal Borro nel 1643, di Loro concesso a Piero Capponi nel 1646 e di quello del Bucine, dato nello stesso anno al marchese Giulio Vitelli.

Infine troviamo, accanto ai monasteri di Agnano e di Ruoti, un numero considerevole di cappelle, fraternite, compagnie e ospedali che costituivano l'espressione del sentimento religioso e della volontà solidaristica e assistenziale, ma che rappresentavano anche un aspetto importante della proprietà fondiaria. Il patrimonio degli enti religiosi e delle associazioni di solidarietà ed assistenza si conservò fino alle soppressioni lepoldine e frnacesi, allorchè l'alienazione dei beni si tradusse in una distribuzione di fatto a tutto vantaggio dei ceti dominanti.

La decima del 1776 spettante a ciascun possidente, ci permette di individuare la distribuzione della proprietà fondiaria in quell'epoca: nella comunità dei Cinque Comuni distrettuali di Valdambra il 46% dei beni apparteneva appena al 2% dei proprietari (Ghezzi, Sestini, Bartolini e Serristori) a testimoniare la notevole concentrazione della proprietà. Nella comunità del Bucine 11 possidenti disponevano del 32% di tutta la proprietà. Mentre gli enti religiosi, che risultavano in tutto in numero di 87, ne avevano il 24%.