Il nome di Figline deriva dall’antico termine latino "Figulinae", trasformatosi nel tempo in "Figline", che significa arte del vasaio ed indica la presenza di botteghe prima etrusche e poi romane nelle quali si realizzava del vasellame.

La presenza etrusca sulle colline del Valdarno Superiore è documentata fin dal periodo arcaico; a Figline è attestata dal ritrovamento avvenuto in località Scampata, nel 1843, di cinque urne funerarie.

Agli etruschi subentrarono poi i romani, che si dedicarono all’agricoltura e alla pastorizia avendo trovato nel Valdarno una zona veramente ricca. I primi collegamenti viari nell'area erano costituiti inizialmente dalla Cassia Vetus (oggi detta Strada dei Sette Ponti), antica via consolare romana che nel congiungere Arezzo e Fiesole riutilizzava parte del precedente percorso etrusco. Successivamente, verso il 123 d.c., si aprì la Cassia Adrianea o Cassia Nova che attraverso la collina di S.Donato collegava Chiusi con Firenze, lasciando fuori Arezzo. Esisteva poi una terza via, il così detto passo della Cintoia, che passando per il Chianti arrivava a Firenze.

L’attuale abitato non corrisponde al luogo dove in origine nacque il Castel Vecchio di Figline, che sorgeva infatti, difeso da una cinta muraria, sulla sommità del rilievo detto di San Romolo.

E’ solo verso la metà del XIII secolo che si verifica il trasferimento totale dell‘abitato a valle, cioè intorno a quel luogo che da anni era stato prescelto come sede del mercatale.

Sui rilievi circostanti sorgevano altri castelli tra i quali quello di Gaville , dei Bensi e quello dei Della Foresta. Più in basso si trovava invece il Castel d’Azzo e quello dei Guineldi.

Le prime notizie documentarie che fanno riferimento diretto o indiretto al Castel Vecchio risalgono al 1008. Successivamente, all’incirca nel 1150, la popolazione sparsa intorno al Castel Vecchio scende a valle, radunandosi intorno al mercatale, costruendo abitazioni e portici per il commercio.

Il mercato infatti già da allora si configurava come uno dei più prosperi del Valdarno superiore, favorito com’era da l’esser posto quasi al centro delle vie di comunicazione che univano Arezzo a Firenze; inoltre era relativamente vicino anche a Siena. Secondo alcune fonti, sembra che fosse dotato anche di un porto, essendo allora l’Arno navigabile anche nel tratto figlinese.

Saranno proprio tutte queste potenzialità a far sì che la storia del Castel Vecchio e della sua borgata si intreccino prima con quella della città vescovile di Fiesole e poi con quella di Firenze. Infatti sia la situazione economicamente fiorente del mercatale e sia la presenza del castello difeso da possenti mura, indussero il vescovo di Fiesole Rodolfo a trasferire la sede episcopale a Figline; fatto questo che si deve esser verificato fra il 1153, anno in cui Rodolfo divenne vescovo e il 1167 quando il Castello fu distrutto dai fiorentini. Il disegno del vescovo era quello di sfuggire alla soggezione di Firenze dopo che questa aveva conquistato la città episcopale nel 1125 pur avendo dovuto lasciare inviolato il vescovado e i suoi diritti. Anche il Papa, Alessandro III, si dimostrò favorevole al progetto con l’emissione di tre bolle, di cui una direttamente rivolta all’ Episcopo Figlinensi et Fesulano".

Sul colle si iniziò quindi la costruzione degli edifici atti ad ospitare la curia e la trasformazione della chiesa di S.Lorenzo, proprietà dell’Abbazia di Passignano (Greve in chianti) in cattedrale.

Tutto questo avveniva probabilmente con l’aiuto degli aretini, nemici della città gigliata, la quale dal canto suo sperava di poter trovare un pretesto per evitare il trasferimento e per avviare una campagna militare contro Arezzo, alleata appunto del vescovo; infatti estromessa la città dalla questione, per i fiorentini non sarebbe stato difficile abbattere le mura del Castel Vecchio e riportare la sede episcopale nel luogo di origine. E il pretesto le fu presto offerto da un membro della famiglia degli Ubertini, Ranieri, che mal sopportando la presenza del potere episcopale si mise in aperta lotta con il vescovo e i suoi alleati. Questi però lo catturarono e lo rinchiusero in prigione. Firenze trattò la liberazione dell’ostaggio ma senza raggiungere esiti positivi; mosse quindi guerra contro Arezzo che assediata non tardò ad arrendersi liberando Ranieri. Sulla strada del ritorno l’esercito gigliato, vittorioso, devastò i dintorni di Figline, distrusse le mura del Castel Vecchio e ricondusse il vescovo a Fiesole. Alcuni anni dopo, nel 1175, il vescovo Rodolfo si rivolse di nuovo al nucleo di Figline, ma questa volta per elevare , sulle ceneri della distrutta cattedrale, la chiesa intitolata a S.Maria.

Come abbiamo già avuto modo di accennare l’abitato sul colle fu distrutto dai fiorentini in un episodio che risale al 1252 circa, quando essendo stato coinvolto nelle lotte politiche fra guelfi e ghibellini, schieratosi dalla parte avversa di Firenze, fu da questa inesorabilmente raso al suolo.

Ma sarà proprio questa violenta vicenda che provocherà il definitivo trasferimento dell’abitato a valle, intorno al luogo dove aveva sede il mercatale, in parte già abitato, che tanta importanza acquisterà nei secoli successivi, diventando uno dei maggiori centri di commercio.

La vicina città gigliata considerava infatti il borgo "un magazzino" al quale ricorrere facilmente nei periodi di carestia.

Nel 1257, il Vescovo di Fiesole Manetto benediceva con l’incenso e l’acqua benedetta una pietra ad onore di Dio e della Beata Vergine Maria, "ad ponendum in fundamento" della chiesa pievana di Figline.

Successivamente la pieve, nel 1493, fu elevata ad "insigne collegiata", "honorata e decorata" secondo il gusto dell’epoca. Questo fatto è documentato da un atto notarile che descrive il contenuto della "bolla plumbea" scritta da Papa Alessandro VI.

Questa trasformazione fu probabilmente possibile grazie alle floride condizioni economiche di Figline che verso la metà del Quattrocento si configura come uno dei più ricchi del contado. Il borgo, protetto da mura fin dal 1353, era infatti meta di commercianti e viaggiatori, come si deduce dal numero di ospedali, osterie ed alberghi che si registrano.

A tutt’oggi è possibile visitare la collegiata, che si presenta al visitatore nelle forme che ha acquistato nei primi anni del ‘900, quando è stata oggetto di un restauro ancora legato alla metodologia ottocentesca, che tendeva a rivalutare il "primitivo" e il medioevo legittimando la demolizione di sovrastrutture artistiche e approvando addirittura la ricostruzione in stile.